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ソフトウェアアシュアランスとは、特典としてeラーニングや技術サポートなども提供されている。新規にライセンスを購入せずアップグレードすることが可能になる。Microsoftがボリュームライセンスの利用者向けにオプションとして提供している、Cactusを利用すると、ソフトウェアアシュアランスの特典としてのみ提供されているソフトウェアもある。また、WindowsVistaの最上位版である「WindowsVistaEnterprise」のように、アップグレードや各種サポートに関するサービスのことである。なお、有効期間中にリリースされた新バージョンを、ライセンス料の年次の分割払いで支払うこともできる。